| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | ||||
| 10.09.1958 | «Эр Юнайтед» Эр | 1:5 | «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург | Эр, Стадион «Сомерсет Парк» |
| 10.09.1958 | «Селтик» Глазго | 2:0 | «Кауденбит» Кауденбит | |
| 10.09.1958 | «Партик Тисл» Глазго | 2:1 | «Арброт» Арброт | |
| 10.09.1958 | «Килмарнок» Килмарнок | 4:1 | «Данфермлайн Атлетик» Данфермлин | |
| 16.09.1958 | «Данфермлин Атлетик» Данфермлин | 3:3 | «Килмарнок» Килмарнок | |
| 17.09.1958 | «Арброт» Арброт | 1:1 | «Партик Тисл» Глазго | |
| 17.09.1958 | «Кауденбит» Кауденбит | 1:8 | «Селтик» Глазго | |
| 17.09.1958 | «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург | 3:1 | «Эр Юнайтед» Эр | Эдинбург, Стадион «Тайнкасл» |
| 1/2 финала | ||||
| 01.10.1958 | «Партик Тисл» Глазго | 2:1 | «Селтик» Глазго | |
| 01.10.1958 | «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург | 3:0 | «Килмарнок» Килмарнок | Эдинбург, Стадион «Истер Роуд» |
| Финал | ||||
| 25.10.1958 | «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург | 5:1 | «Партик Тисл» Глазго | Глазго, Стадион «Хэмпден Парк» |
