| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | ||||
| 14.09.1966 | «Эр Юнайтед» Эр | 1:1 | «Рейнджерс» Глазго | |
| 14.09.1966 | «Мортон» Гринок | 3:1 | «Абердин» Абердин | |
| 14.09.1966 | «Монтроз» Монтроз | 3:3 | «Эрдрионианс» Эрдри | |
| 14.09.1966 | «Селтик» Глазго | 6:3 | «Данфермлайн Атлетик» Данфермлин | |
| 21.09.1966 | «Данфермлин Атлетик» Данфермлин | 1:3 | «Селтик» Глазго | |
| 21.09.1966 | «Абердин» Абердин | 3:0 | «Мортон» Гринок | |
| 21.09.1966 | «Рейнджерс» Глазго | 3:0 | «Эр Юнайтед» Эр | |
| 21.09.1966 | «Эрдрионианс» Эрдри | 5:1 | «Монтроз» Монтроз | |
| 1/2 финала | ||||
| 17.10.1966 | «Селтик» Глазго | 2:0 | «Эрдрионианс» Эрдри | |
| 19.10.1966 | «Рейнджерс» Глазго | 2:2 | «Абердин» Абердин | |
| 24.10.1966 | «Рейнджерс» Глазго | 2:0 | «Абердин» Абердин | |
| Финал | ||||
| 29.10.1966 | «Рейнджерс» Глазго | 0:1 | «Селтик» Глазго | Глазго, Стадион «Хэмпден Парк» |
