| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | ||||
| 10.09.1969 | «Абердин» Абердин | 0:0 | «Селтик» Глазго | |
| 10.09.1969 | «Дамбартон» Дамбартон | 1:4 | «Эр Юнайтед» Эр | |
| 10.09.1969 | «Мортон» Гринок | 3:0 | «Мотеруэлл» Мотеруэлл | |
| 10.09.1969 | «Сент-Джонстон» Перт | 5:1 | «Фолкерк» Фолкерк | |
| 17.09.1969 | «Мотеруэлл» Мотеруэлл | 3:0 | «Мортон» Гринок | |
| 24.09.1969 | «Мотеруэлл» Мотеруэлл | 1:0 | «Мортон» Гринок | |
| 24.09.1969 | «Эр Юнайтед» Эр | 1:0 | «Дамбартон» Дамбартон | |
| 24.09.1969 | «Селтик» Глазго | 2:1 | «Абердин» Абердин | |
| 24.09.1969 | «Фолкерк» Фолкерк | 2:6 | «Сент-Джонстон» Перт | |
| 1/2 финала | ||||
| 01.10.1969 | «Сент-Джонстон» Перт | 2:0 | «Мотеруэлл» Мотеруэлл | |
| 08.10.1969 | «Селтик» Глазго | 3:3 | «Эр Юнайтед» Эр | |
| 13.10.1969 | «Селтик» Глазго | 2:1 | «Эр Юнайтед» Эр | |
| Финал | ||||
| 25.10.1969 | «Сент-Джонстон» Перт | 0:1 | «Селтик» Глазго | Глазго, Стадион «Хэмпден Парк» |
