| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | ||||
| 02.03.1889 | «Роузбэнк» Килмарнок | 3:1 | «Стюартон Каннингем» Стюартон | |
| 02.03.1889 | «Ньюмилнз» Ньюмилнз | 3:5 | «Лугар Босвелл» Лугар | |
| 02.03.1889 | «Эрвин» Эрвин | 3:0 | «Монккасл» Килуиннинг | |
| Второй раунд | ||||
| 23.03.1889 | «Херлфорд» Херлфорд | 8:2 | «Лугар Босвелл» Лугар | |
| 30.03.1889 | «Килмарнок» Килмарнок | 4:4 | «Мэйбоул» Мэйбоул | |
| 13.04.1889 | «Килмарнок» Килмарнок | 5:1 | «Мэйбоул» Мэйбоул | Эр |
| 06.04.1889 | «Эр» Эр | 4:2 | «Роузбэнк» Килмарнок | Эр, Cтадион «Бересфорд Парк» |
| 13.04.1889 | «Эрвин» Эрвин | 2:3 | «Килберни» Килберни | |
| 1/2 финала | ||||
| 1889 | «Килмарнок» Килмарнок | +:- | «Эр» Эр | |
| 1889 | «Килберни» Килберни | +:- | «Херлфорд» Херлфорд | |
| Финал | ||||
| 11.05.1889 | «Килмарнок» Килмарнок | 2:4 | «Килберни» Килберни | Килмарнок, Стадион «Регби Парк» |
