Войти
Дата Место проведения
Первый раунд
10.08.1999 «Эйрдрионианс» Эйрдри 2:1 «Дамбартон» Дамбартон Эйрдри, Стадион «Экзельсиор»
08.1999 «Арброт» Арброт 3:2 «Ист Файф» Метил Арброт, Стадион «Гэйфилд Парк»
10.08.1999 «Берик Рейнджерс» Берик-апон-Туид 4:1 «Куин оф зе Саут» Дамфрис Берик-апон-Туид, Стадион «Шилфилд Парк»
10.08.1999 «Клайд» Камбернолд 0:4 «Росс Каунти» Дингуолл Камбернолд, Стадион «Броадвуд»
10.08.1999 «Кауденбит» Кауденбит 0:4 «Аллоа Атлетик» Аллоа Кауденбит, Стадион «Сентрал Парк»
10.08.1999 «Эр Юнайтед» Эр 0:1 «Рэйт Роверс» Керколди Эр, Стадион «Сомерсет Парк»
10.08.1999 «Брихин Сити» Брихин 0:1 «Куинз Парк» Глазго Брихин, Стадион «Глиб Парк»
10.08.1999 «Данфермлайн Атлетик» Данфермлайн 2:2 «Гринок Мортон» Гринок Данфермлайн, Cтадион «Ист Энд Парк»
10.08.1999 «Ист Стерлингшир» Фолкерк 1:2 «Клайдбэнк» Клайдбэнк Фолкерк, Cтадион «Фирс Парк»
10.08.1999 «Инвернесс Колидониэн Тисл» Инвернесс 1:0 «Сент-Миррен» Пейсли Инвернесс, Стадион «Кэйлдониан»
10.08.1999 «Монтроз» Монтроз 1:3 «Гамильтон Академикал» Гамильтон Монтроз, Стадион «Линкс Парк»
10.08.1999 «Партик Тисл» Глазго 0:2 «Альбион Роверс» Котбридж Глазго, Стадион «Фирилл Парк»
10.08.1999 «Стерлинг Альбион» Стерлинг 2:2 «Стенхаусмюир» Стенхаусмюир Стерлинг, Стадион «Энфилд»
10.08.1999 «Странрар» Странрар 2:2 «Фолкерк» Фолкерк Странрар, Стадион «Стэйр Парк»
Второй раунд
24.08.1999 «Эйрдрионианс» Эйрдри 1:2 «Аллоа Атлетик» Аллоа Эйрдри, Стадион «Экзельсиор»
08.1999 «Клайдбэнк» Клайдбэнк 4:3 «Форфар Атлетик» Форфар
24.08.1999 «Гамильтон Академикал» Гамильтон 0:3 «Инвернесс Колидониэн Тисл» Инвернесс Глазго, Стадион «Фирилл Парк»
24.08.1999 «Ливингстон» Ливингстон 2:1 «Берик Рейнджерс» Берик-апон-Туид Ливингстон, Стадион «Элмондвэйл»
24.08.1999 «Куинз Парк» Глазго 3:1 «Альбион Роверс» Котбридж Глазго, Стадион «Хэмпден Парк»
24.08.1999 «Росс Каунти» Дингуолл 3:0 «Гринок Мортон» Гринок Дингуолл, Стадион «Виктория Парк»
24.08.1999 «Стерлинг Альбион» Стерлинг 1:1 «Арброт» Арброт Стерлинг, Стадион «Энфилд»
24.08.1999 «Странрар» Странрар 1:2 «Рэйт Роверс» Керколди Странрар, Стадион «Стэйр Парк»
Третий раунд
14.09.1999 «Инвернесс Колидониэн Тисл» Инвернесс 2:0 «Клайдбэнк» Клайдбэнк Инвернесс, Стадион «Кэйлдониан»
14.09.1999 «Ливингстон» Ливингстон 3:1 «Рэйт Роверс» Керколди Ливингстон, Стадион «Элмондвэйл»
14.09.1999 «Росс Каунти» Дингуолл 1:2 «Аллоа Атлетик ‘A’» Аллоа Дингуолл, Стадион «Виктория Парк»
14.09.1999 «Стерлинг Альбион» Стерлинг 4:0 «Куинз Парк» Глазго Стерлинг, Стадион «Энфилд»
1/2 финала
28.09.1999 «Инвернесс Колидониэн Тисл» Инвернесс 1:0 «Ливингстон» Ливингстон Инвернесс, Стадион «Кэйлдониан»
28.09.1999 «Стерлинг Альбион» Стерлинг 1:2 «Аллоа Атлетик» Аллоа Стерлинг, Стадион «Энфилд»
Финал
21.11.1999 «Инвернесс Колидониэн Тисл» Инвернесс 4:4 «Аллоа Атлетик» Аллоа Эйрдри, Стадион «Экзельсиор»