| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | ||||
| 14.02.1914 | «Далбитти Стар» Далбитти | 3:4 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | |
| 14.02.1914 | «5 КОСБ» Дамфрис | 0:1 | «Торнхилл» Торнхилл | |
| Второй раунд | ||||
| 28.02.1914 | «Дамфрис» Дамфрис | 1:1 | «Дамфрис Аматёрс» Дамфрис | |
| 07.03.1914 | «Дамфрис» Дамфрис | 2:1 | «Дамфрис Аматёрс» Дамфрис | |
| 28.02.1914 | «Сент-Катберт Уондерерс» Керкубри | 3:2 | «Дуглас Уондерерс» Касл-Дуглас | |
| 1/2 финала | ||||
| 14.03.1914 | «Сент-Катберт Уондерерс» Керкубри | 1:3 | «Торнхилл» Торнхилл | |
| 14.03.1914 | «Солвэй Стар» Аннан | 1:0 | «Дамфрис» Дамфрис | |
| Финал | ||||
| 28.03.1914 | «Солвэй Стар» Аннан | 3:0 | «Торнхилл» Торнхилл | Дамфрис |
