Дата Место проведения
Первый раунд
17.09.2008 «Бокель» Котор 0:1 «Рудар» Плевля
17.09.2008 «Йезеро» Плав 2:0 «Братство» Циевна
17.09.2008 «Забьело» Подгорица 0:4 «Зета» Голубовци
17.09.2008 «Зора» Спуж 0:1 «Дечич» Тузи
17.09.2008 «Блю Стар» Подгорица 0:0 «Сутьеска» Никшич
17.09.2008 «Ком» Подгорица 3:1 «Арсенал» Тиват
17.09.2008 «Беране» Беране 1:1 «Ловчен» Цетине
17.09.2008 «Плевля-1997» Плевля 0:1 ОФК Петровац
17.09.2008 «Единство» Биело-Поле 3:0 «Челик» Никшич
17.09.2008 «Слога» Стари-Бар 0:2 «Отрант» Улцинь
17.09.2008 «Цетине» Цетине 1:0 «Ибар» Рожае
17.09.2008 «Рыбница Коник» Подгорица 0:2 «Морнар» Бар
18.09.2008 «Младость» Подгорица 1:0 «Грбаль» Радановичи
18.09.2008 «Напредак» Черногория 0:3 «Црвена Стьена» Подгорица
1/8 финала
22.10.2008 «Ловчен» Цетине 2:0 «Йезеро» Плав
05.11.2008 «Йезеро» Плав 1:1 «Ловчен» Цетине
22.10.2008 ОФК Петровац 2:0 «Отрант» Улцинь
05.11.2008 «Отрант» Улцинь 0:3 ОФК Петровац
22.10.2008 «Рудар» Плевля 2:1 «Младость» Подгорица
05.11.2008 «Младость» Подгорица 1:1 «Рудар» Плевля
22.10.2008 «Морнар» Бар 2:0 «Ком» Подгорица
05.11.2008 «Ком» Подгорица 1:0 «Морнар» Бар
22.10.2008 «Зета» Голубовци 2:2 «Единство» Биело-Поле
05.11.2008 «Единство» Биело-Поле 2:0 «Зета» Голубовци
22.10.2008 «Цетине» Цетине 0:0 «Сутьеска» Никшич
05.11.2008 «Сутьеска» Никшич 2:0 «Цетине» Цетине
22.10.2008 «Црвена Стьена» Подгорица 0:2 «Могрен» Будва
05.11.2008 «Могрен» Будва 3:0 «Црвена Стьена» Подгорица
22.10.2008 «Будучность» Подгорица 4:0 «Дечич» Тузи
05.11.2008 «Дечич» Тузи 0:2 «Будучность» Подгорица
1/4 финала
26.11.2008 «Будучность» Подгорица 3:1 «Морнар» Бар
10.12.2008 «Морнар» Бар 0:0 «Будучность» Подгорица
26.11.2008 «Могрен» Будва 1:2 ОФК Петровац
10.12.2008 ОФК Петровац 1:0 «Могрен» Будва
26.11.2008 «Единство» Биело-Поле 0:1 «Рудар» Плевля
10.12.2008 «Рудар» Плевля 5:0 «Единство» Биело-Поле
26.11.2008 «Сутьеска» Никшич 1:0 «Ловчен» Цетине
10.12.2008 «Ловчен» Цетине 1:0 «Сутьеска» Никшич
1/2 финала
15.04.2009 «Рудар» Плевля 0:0 ОФК Петровац
29.04.2009 ОФК Петровац 0:0 «Рудар» Плевля
15.04.2009 «Будучность» Подгорица 1:2 «Ловчен» Цетине
29.04.2009 «Ловчен» Цетине 0:1 «Будучность» Подгорица
Финал
13.05.2009 «Ловчен» Цетине 0:1 ОФК Петровац