| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | ||||
| 30.06.1999 | «Старт» Задонск | 0:8 | «Спартак» Казинка | |
| 30.06.1999 | «Агротранс» Лев Толстой | 2:5 | «Данков» Данков | |
| 30.06.1999 | «Дон» Лебедянь | 3:0 | «Темп» Доброе | |
| 30.06.1999 | «Долгоруково» Долгоруково | 0:3 | «Елец-2» Елец | |
| 30.06.1999 | «Урожай» Становое | 0:4 | «Олимпия» Усмань | |
| 30.06.1999 | «Урожай» Хлевное | -:+ | «Торпедо» Грязи | |
| 30.06.1999 | «Маёвка» Лавы | -:+ | «Динамо» Липецк | |
| 30.06.1999 | «Урожай» Красное | -:+ | «Колос» Добринка | |
| 1/4 финала | ||||
| 07.07.1999 | «Спартак» Казинка | 0:2 | «Колос» Добринка | |
| 07.07.1999 | «Данков» Данков | 5:2 | «Дон» Лебедянь | |
| 07.07.1999 | «Елец-2» Елец | 4:2 | «Олимпия» Усмань | |
| 07.07.1999 | «Торпедо» Грязи | 1:2 | «Динамо» Липецк | |
| 1/2 финала | ||||
| 14.07.1999 | «Колос» Добринка | 5:1 | «Данков» Данков | |
| 14.07.1999 | «Динамо» Липецк | 2:0 | «Елец-2» Елец | |
| 21.07.1999 | «Данков» Данков | 1:1 | «Колос» Добринка | |
| 21.07.1999 | «Елец-2» Елец | 2:0 | «Динамо» Липецк | |
| Финал | ||||
| 14.08.1999 | «Елец» Елец | 1:0 | «Колос» Добринка | Липецк, Стадион «Металлург» |
