| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1-й раунд | ||||
| 27.01.1999 | Сент-Винсент и Гренадины (олимпийская) | 1:5 | Тринидад и Тобаго (олимпийская) | Кингстон |
| 28.02.1999 | Тринидад и Тобаго (олимпийская) | 4:0 | Сент-Винсент и Гренадины (олимпийская) | Арима |
| 21.03.1999 | Сент-Люсия (олимпийская) | 2:1 | Барбадос (олимпийская) | Кастри |
| 11.04.1999 | Барбадос (олимпийская) | 4:1 | Сент-Люсия (олимпийская) | Бриджтаун |
| 04.07.1999 | Доминика (олимпийская) | 1:1 | Сент-Китс и Невис (олимпийская) | Розо |
| 18.07.1999 | Сент-Китс и Невис (олимпийская) | 2:0 | Доминика (олимпийская) | Бастер |
| 25.07.1999 | Аруба (олимпийская) | 0:6 | Нидерландские Антильские острова (олимпийская) | Ораньестад |
| 15.08.1999 | Гайана (олимпийская) | 4:1 | Суринам (олимпийская) | Джорджтаун |
| 15.08.1999 | Нидерландские Антильские острова (олимпийская) | 7:1 | Аруба (олимпийская) | |
| 22.08.1999 | Гаити (олимпийская) | 3:2 | Доминиканская Республика (олимпийская) | Порт-о-Пренс |
| 29.08.1999 | Суринам (олимпийская) | 4:3 | Гайана (олимпийская) | Парамарибо |
| 05.09.1999 | Доминиканская Республика (олимпийская) | 1:0 | Гаити (олимпийская) | Сан-Кристобаль |
| 2-й раунд | ||||
| 12.09.1999 | Гайана (олимпийская) | 1:1 | Нидерландские Антильские острова (олимпийская) | Джорджтаун |
| 19.09.1999 | Сент-Китс и Невис (олимпийская) | 1:3 | Ямайка (олимпийская) | Бастер |
| 19.09.1999 | Доминиканская Республика (олимпийская) | 0:4 | Куба (олимпийская) | Санто-Доминго |
| 26.09.1999 | Нидерландские Антильские острова (олимпийская) | 0:0 | Гайана (олимпийская) | Виллемстад |
| 26.09.1999 | Ямайка (олимпийская) | 2:1 | Сент-Китс и Невис (олимпийская) | Кингстон |
| 03.10.1999 | Тринидад и Тобаго (олимпийская) | 4:1 | Барбадос (олимпийская) | Порт-оф-Спейн |
| 17.10.1999 | Барбадос (олимпийская) | 2:2 | Тринидад и Тобаго (олимпийская) | Бриджтаун |
| 24.10.1999 | Куба (олимпийская) | 3:0 | Доминиканская Республика (олимпийская) | Гавана |
