Войти
Дата Место проведения
Первый раунд
31.07.1999 «Стенхаусмюир» Стенхаусмюир 1:3 «Инвернесс Колидониэн Тисл» Инвернесс
31.07.1999 «Партик Тисл» Глазго 0:2 «Аллоа Атлетик» Аллоа
31.07.1999 «Странрар» Странрар 0:1 «Рэйт Роверс» Керколди
31.07.1999 «Брикин Сити» Брикин 0:2 «Дамбартон» Дамбартон
31.07.1999 «Альбион Роверс» Котбридж 0:3 «Клайд» Камбернолд
31.07.1999 «Куин оф зе Саут» Дамфрис 1:0 «Арброт» Арброт
31.07.1999 «Монтроз» Монтроз 1:2 «Гамильтон Академикал» Гамильтон
31.07.1999 «Клайдбэнк» Клайдбэнк 1:2 «Ист-Стерлингшир» Фолкерк
31.07.1999 «Кауденбит» Кауденбит 1:3 «Ливингстон» Ливингстон
31.07.1999 «Куинз Парк» Глазго 2:1 «Берик Рейнджерс» Берик-апон-Туид
31.07.1999 «Росс Каунти» Дингуолл 2:1 «Форфар Атлетик» Форфар
31.07.1999 «Ист-Файф» Метил 2:2 «Стерлинг Альбион» Стерлинг
Второй раунд
17.08.1999 «Инвернесс Колидониэн Тисл» Инвернесс 2:0 «Сент-Миррен» Пейсли
17.08.1999 «Эр Юнайтед» Эр 2:1 «Гамильтон Академикал» Гамильтон
17.08.1999 «Клайд» Камбернолд 2:2 «Хайберниан» Эдинбург
17.08.1999 «Ист-Файф» Метил 2:2 «Эрдрионианс» Эрдри
17.08.1999 «Данди» Данди 4:0 «Дамбартон» Дамбартон
17.08.1999 «Гринок Мортон» Гринок 1:3 «Аллоа Атлетик» Аллоа
17.08.1999 «Абердин» Абердин 1:0 «Ливингстон» Ливингстон
18.08.1999 «Ист-Стерлингшир» Фолкерк 0:2 «Фолкерк» Фолкерк
18.08.1999 «Данфермлин Атлетик» Данфермлин 4:0 «Куинз Парк» Глазго
18.08.1999 «Данди Юнайтед» Данди 3:1 «Росс Каунти» Дингуолл
18.08.1999 «Рэйт Роверс» Керколди 2:2 «Мотеруэлл» Мотеруэлл
18.08.1999 «Куин оф зе Саут» Дамфрис 1:3 «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург Дамфрис, Стадион «Палмерстон Парк»
Третий раунд
12.10.1999 «Ист-Файф» Метил 0:2 «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург Метил, Стадион «Бэйвью Парк» (запасное поле)
12.10.1999 «Инвернесс Колидониэн Тисл» Инвернесс 0:1 «Мотеруэлл» Мотеруэлл
12.10.1999 «Рейнджерс» Глазго 1:0 «Данфермлайн Атлетик» Данфермлин Глазго
12.10.1999 «Абердин» Абердин 1:1 «Фолкерк» Фолкерк
12.10.1999 «Сент-Джонстон» Перт 1:2 «Данди Юнайтед» Данди
12.10.1999 «Аллоа Атлетик» Аллоа 1:3 «Данди» Данди
12.10.1999 «Килмарнок» Килмарнок 3:2 «Хайберниан» Эдинбург
13.10.1999 «Эр Юнайтед» Эр 0:4 «Селтик» Глазго
1/4 финала
01.12.1999 «Данди Юнайтед» Данди 3:2 «Мотеруэлл» Мотеруэлл
01.12.1999 «Селтик» Глазго 1:0 «Данди» Данди
01.12.1999 «Абердин» Абердин 1:0 «Рейнджерс» Глазго Абердин, Стадион «Питтодри»
02.02.2000 «Килмарнок» Килмарнок 1:0 «Харт оф Мидлотиан» Эдинбург Килмарнок, Стадион «Регби Парк»
1/2 финала
13.02.2000 «Абердин» Абердин 1:0 «Данди Юнайтед» Данди Данди, Стадион «Денс Парк»
16.02.2000 «Селтик» Глазго 1:0 «Килмарнок» Килмарнок Глазго, Стадион «Хэмпден Парк»
Финал
19.03.2000 «Абердин» Абердин 0:2 «Селтик» Глазго Глазго, Стадион «Хэмпден Парк»