| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | ||||
| 17.04.1999 | «Химик» Северодонецк | 0:3 | «Шахтёр» Свердловск | |
| 17.04.1999 | «Шахтёр» Лисичанск | 0:3 | «Динамо» Попасная | |
| 17.04.1999 | «Динамо» Стаханов | 1:1 | «Сталь-2» Алчевск | |
| 17.04.1999 | «Приволье» Приволье | 1:3 | «Шахтёр» Краснодон | |
| 17.04.1999 | «Металлург-ЛОПВ» Лутугино | 0:3 | «Заря-2» Луганск | |
| 1/4 финала | ||||
| 23.04.1999 | «Шахтёр» Луганск | 0:1 | «Заря-2» Луганск | Луганск, Стадион им. В.И. Ленина |
| 24.04.1999 | «Фагот-Углеремонт» Красный Луч | 2:0 | «Шахтёр» Краснодон | Красный Луч, Стадион «Шахтёр» |
| 24.04.1999 | «Экина» Алмазная | 3:0 | «Динамо» Попасная | Алмазная, Стадион «Атлант» |
| 24.04.1999 | «Шахтёр» Свердловск | 1:0 | «Сталь-2» Алчевск | Володарск, Стадион «Шахтёр» |
| 1/2 финала | ||||
| 28.04.1999 | «Заря-2» Луганск | 2:1 | «Фагот-Углеремонт» Красный Луч | Луганск, Стадион им. В.И. Ленина |
| 28.04.1999 | «Шахтёр» Свердловск | 1:1 | «Экина» Алмазная | Володарск, Стадион «Шахтёр» |
| Финал | ||||
| 09.05.1999 | «Заря-2» Луганск | 0:2 | «Экина» Алмазная | Луганск, Стадион «Авангард» |
