| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/8 финала | ||||
| 12.09.2009 | «Южный» Южный | 2:0 | «Суворовец» Щербанка | |
| 19.09.2009 | «Суворовец» Щербанка | 1:1 | «Южный» Южный | |
| 1/4 финала | ||||
| 26.09.2009 | «Тарутино» Тарутино | 1:1 | «Южный» Южный | |
| 26.09.2009 | «Тирас-2500» Белгород-Днестровский | 3:2 | «Водник» Красная Коса | |
| 26.09.2009 | «Таврия В-Заря» Еремеевка | +:- | «Дружба» Заря | |
| 26.09.2009 | «Бриз» Измаил | 0:5 | «Беляевка» Беляевка | |
| 03.10.2009 | «Водник» Красная Коса | 4:2 | «Тирас-2500» Белгород-Днестровский | |
| 03.10.2009 | «Беляевка» Беляевка | +:- | «Бриз» Измаил | |
| 03.10.2009 | «Дружба» Заря | -:+ | «Таврия В-Заря» Еремеевка | |
| 07.10.2009 | «Южный» Южный | 0:1 | «Тарутино» Тарутино | |
| 1/2 финала | ||||
| 10.10.2009 | «Беляевка» Беляевка | 5:0 | «Водник» Красная Коса | |
| 10.10.2009 | «Тарутино» Тарутино | 1:0 | «Таврия В-Заря» Еремеевка | |
| 17.10.2009 | «Водник» Красная Коса | 0:7 | «Беляевка» Беляевка | |
| 17.10.2009 | «Таврия В-Заря» Еремеевка | 2:0 | «Тарутино» Тарутино | |
| Финал | ||||
| 31.10.2009 | «Беляевка» Беляевка | 2:1 | «Таврия В-Заря» Еремеевка | Одесса, Стадион ФСК «Иван» |
