| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| Первый раунд | ||||
| 11.10.1998 | «Карен» Великокомаровка | 2:4 | «Арсенал» Фрунзовка | |
| 18.10.1998 | «Арсенал» Фрунзовка | 2:2 | «Карен» Великокомаровка | |
| Второй раунд | ||||
| 11.10.1998 | «День Урожая» Березовка | 0:1 | «Мрия» Николаевка | |
| 18.10.1998 | «Родина» Плахтеевка | 1:1 | «Свитанок» Дивизия | |
| 18.10.1998 | «Мрия» Николаевка | 1:4 | «День Урожая» Березовка | |
| 25.10.1998 | «Свитанок» Дивизия | 1:1 | «Родина» Плахтеевка | |
| 25.10.1998 | «Арсенал» Фрунзовка | 3:1 | «Ананьев» Ананьев | |
| 01.11.1998 | «Ананьев» Ананьев | 2:0 | «Арсенал» Фрунзовка | |
| Третий раунд | ||||
| 25.10.1998 | «Первомаец» Першотравневое | 1:2 | «День Урожая» Березовка | |
| 01.11.1998 | «День Урожая» Березовка | 0:2 | «Первомаец» Першотравневое | |
| 1/4 финала | ||||
| 01.05.1999 | «Монолит» Ильичёвск | 1:0 | «Нива» Выпасное | |
| 01.05.1999 | «Атлетик» ФК им. Трофимова Великая Михайловка | 2:0 | «Дорожник» Измаил | |
| 01.05.1999 | «Сигнал» Одесса | 1:0 | «Локомотив» Александровка | |
| 05.05.1999 | «Украина-Союз» Шевченково | 0:1 | «Днестр» Овидиополь | |
| Финал | ||||
| 03.07.1999 | «Сигнал» Одесса | 0:1 | «Днестр» Овидиополь | Одесса, Стадион СКА |
