| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/4 финала | ||||
| 09.07.2009 | «Водник» Корсаков | 1:2 | «Колос» Троицкое | Корсаков, Стадион «Водник» |
| 26.07.2009 | «Фаворит-Сахалин» Южно-Сахалинск | 4:0 | «Ноглики» Ноглики | Южно-Сахалинск, Стадион «Спартак» |
| 1/2 финала | ||||
| 26.07.2009 | «Портовик-Энергия» Холмск | 12:0 | «Колос» Троицкое | Холмск, Стадион «Маяк Сахалина» |
| 29.07.2009 | «Колос» Троицкое | 1:8 | «Портовик-Энергия» Холмск | |
| 04.08.2009 | «Локомотив-Тепличный» Южно-Сахалинск | 3:0 | «Фаворит-Сахалин» Южно-Сахалинск | Южно-Сахалинск, Стадион «Тепличный» |
| 06.08.2009 | «Фаворит-Сахалин» Южно-Сахалинск | 1:3 | «Локомотив-Тепличный» Южно-Сахалинск | Южно-Сахалинск, Стадион «Спартак» |
| Финал | ||||
| 2009 | «Портовик-Энергия» Холмск | 3:0 | «Локомотив-Тепличный» Южно-Сахалинск | Южно-Сахалинск |
