| Дата | Место проведения | |||
|---|---|---|---|---|
| 1/16 финала | ||||
| 2000 | «Юность» Городня | 1:8 | «Полесье» Добрянка | |
| 2000 | «Ревна» Семёновка | 1:2 | «Фортуна» Чернигов | |
| 1/8 финала | ||||
| 2000 | «Свитанок» Бобровица | 1:3 | «Нежин» Нежин | |
| 2000 | «Агро» Куликовка | 0:5 | ГПЗ Варва | |
| 1/4 финала | ||||
| 2000 | «Нежин» Нежин | 2:0 | «Университет» Чернигов | |
| 2000 | «Прогресс» Бахмач | 3:0 | «Фортуна» Чернигов | |
| 2000 | ? Репки | 0:3 | ГПЗ Варва | |
| 2000 | «Авангард» Колычовка | 0:3 | «Динамо» Чернигов | |
| 1/2 финала | ||||
| 2000 | «Нежин» Нежин | 4:2 | «Прогресс» Бахмач | |
| 2000 | ГПЗ Варва | 1:1 | «Динамо» Чернигов | |
| Финал | ||||
| 2000 | «Нежин» Нежин | 1:0 | «Динамо» Чернигов | |
